למרות הצלחתו ומראהו הטוב, מילו ונטימיליה מעולם לא התחתן וגם לא היו לו ילדים.

כולנו התאהבנו במילו ונטימיליה כשהוא שיחק את ג'ק פירסון זה אנחנו וכשהוא הופיע בתור הילד הרע ג'סי הלאה בנות גילמור .
בעוד שמילוא יצא עם כמה כוכבים בעלי פרופיל גבוה, הוא תמיד העדיף לשמור על אופי חיי האהבה שלו כמה שיותר פרטי. 'אני מנסה לצמצם את עצמי כך שאנשים יוכלו לראות את הדמות ויוכלו באמת לצלול לתוך העבודה', אמר מילו אֲנָשִׁים בדצמבר 2017.
'אני מנסה להישאר אנונימי ובלתי נראה ככל האפשר כדי שזה לא יוריד מהניסיון של הגברים שאני משחק. אני לא יודע כמה החיים שלי מעניינים יותר משל כל אחד אחר', הוסיף.
למרות הצלחתו ומראהו הטוב, מילו ונטימיליה מעולם לא התחתן וגם לא היו לו ילדים. כרגע הוא רווק ונראה שיש לו גישה מאוד נינוחה לאהבה. הוא אמר ו! בשנת 2016, 'תהיו אתם. אם אתם לוחצים - נהדר. אם לא, זה בסדר. אתם לא אמורים להיות אחד עם השני.'
הנה רק כמה מהגברות המפורסמות שמילו ונטימיגליה יצאה לפי השמועות.
סרטון THETHINGS של היום גלול כדי להמשיך עם התוכן8 מערכת היחסים ארוכת הטווח של מילו ונטימיליה עם בנות גילמור כוכב שותף אלכסיס בלדל

מילו ונטימיליה הצטרף לצוות השחקנים של בנות גילמור במהלך עונה 2 והמשיך להיות חלק מהתוכנית כרגיל עד עונה 3 לפני שעזב בסוף העונה. לפי הדיווחים הם התחילו לצאת בשנת 2003, אפילו לאחר שהשחקן עזב את התוכנית. למרות שהם שמרו על פרטיות לגבי הרומנטיקה שלהם, בלדל סיפר את זה ל-People ב-2005 הם דיברו על נישואים 'בהמשך הדרך'.
עם זאת, Ventimiglia ובדל נפרדו ב-2006 . הם מעולם לא שיתפו את הסיבה לפרידה שלהם, אבל עד מהרה נפוצו שמועות על הסיבה שבגללה הזוג הפסיק את זה.
בשנת 2006, בלוג הרכילות השנוי במחלוקת Gawker דיווח על מריבה פיזית ומילולית לכאורה בין בני הזוג במסעדה. עד מהרה הופיעו שמועות כי Ventimiglia התעללה כלפי בלדל במהלך מערכת היחסים שלהם. מאז אושר כי הדיווחים הללו היו מופרכים.
'לעולם לא. ועבדתי מאוד צמוד עם שניהם. מעולם, מעולם לא ראיתי שיש להם בעיות כלשהן', יועץ תחפושות בנות גילמור השיב כשהדיווחים צצו שוב ב-TikTok.
7 השמועות של מילו ונטימיליה לזרוק עם אמי רוסום

חסר בושה השחקנית אמי רוסום ומילו ונטימיליה נצפו נועלות שפתיים בטקס האוסקר ב-2007, על פי דיווחים באותה תקופה. עם זאת, הרומנטיקה מעולם לא פרחה למשהו יותר.
6 הרומן השערורייתי של מילו ונטימיליה עם שלו גיבורים כוכב שותף היידן פנטייר

מילו ונטימיליה והיידן פנטייר הכירו לראשונה כשכיכבו בסדרת המצליחה גיבורים . הזוג התחיל לצאת ב-2007 , שנה לאחר הקרנת הבכורה של התוכנית.
'זה אף פעם לא היה מקרה של קבלת החלטה, ואמרתי, 'אני רוצה לצאת עם גברים מבוגרים'', צעקה 4 סיפרה שחקנית טֵלֶגרָף בשנת 2013. 'אבל אני נמשך לאנשים שמרכיבים אותי במשחק שלי, שמעלים אותי לרמה שלהם. אני רוצה להיות עם מישהו שהוא יותר עולמי ממני, מישהו שיכול לתת לי הדרכה והוא בטוח ונוח לחלוטין עם מי שהם'.
5 הפרידה הקשה של מילו ונטימיליה עם היידן

היידן ומילו ונטימיליה נפרדו אחרי שנתיים. למרות שהסיבה מעולם לא אושרה, זה נשמע כאילו זה היה קשה על זה אנחנו שַׂחְקָן.
ב-2017, סיפרה Ventimiglia כתב העת מה הוא למד על התקופה שלו עם השחקנית. 'לעולם אל תעשה את זה שוב. יש דברים שקורים לך בחייך שמעצבים את מי שאתה', אמר. 'כל מה שעברתי, מעבודות דרך חברות ועד שותפויות, הכל בנה אותי למי שאני. אתה לומד מזה. אתה לומד דרך טובה יותר לעשות דברים. רק באמצע שנות העשרים שלי התפקיד לובשים אותך, מערכות יחסים לובשות אותך'. '
4 מערכת היחסים של ג'יימי אלכסנדר ומילו ונטימיליה

בספטמבר 2009, עלו שמועות כי מילו ונטימיגליה יוצא נקודה מתה השחקנית ג'יימי אלכסנדר.
בשנת 2010, אלכסנדר הופיע בסדרת MSN, אולטראדום יַחַד . הם צולמו יחד כמה פעמים בסתיו 2009. כשהיא לוהקה לסרט ת'ור, מילו בירך אותה ברשתות החברתיות.
3 Milo Ventimiglia התוודע עם סוכנת הכישרונות איזבלה ברוסטר
בשנת 2009, מילו Ventimiglia נצפתה עם איזבלה ברוסטר, אחותה של המהיר ועצבני השחקן ג'ורדנה ברוסטר. בפברואר 2010, הזוג נצפה בדיסנילנד. בהזדמנות אחרת הם נצפו בדייט בסנטה מוניקה, למרות שהשחקן התרחק מאיזבלה כשהבחין בפפראצי.
זמן לא רב לאחר המפגש הזה, סוכן הכישרונות היה מחובר לקומיקאי, שחקן ופודקאסט ראסל ברנד. בשנת 2014, איזבלה קשרה את הקשר עם ברון דייויס , כוכבת NBA, שאיתה היא חולקת ילד.
2 מילו ונטימיגליה נצפתה במסיבת אמי עם קלי איגריאן
קלי איגלריאן ומילו ונטימיגליה נצפו לראשונה אוחזים ידיים בחוף ונציה בדצמבר 2016, למרות שזהותה לא הייתה ידועה באותה עת. אגריאן הייתה רכזת שיווק של סטלה מקרטני וכסטייליסטית לפני שהפכה לראש חווית לקוחות פרטיים של Goop .
זהותה נחשפה כאשר השחקן הביא אותה כדייט לטקס פרסי האמי 2016. למרות שהיא לא הייתה על השטיח האדום, אֲנָשִׁים דיווח שאגריאן ישב לידו לאורך כל ההופעה לפני שהם נראו מתנשקים באפטר פארטי.
במרץ 2017, בקשר דיווח כי Ventimiglia היה יצא בסתר עם אגריאן למשך חמישה חודשים. 'הוא מאוד מגן עליה ועל מערכת היחסים שלהם', אמר המקור לרשת. 'הוא רצה להיות פרטי לגבי זה כי היא לא סלבריטי.'
ב-2017, כשה'ניו יורק פוסט' שאל על מערכת היחסים שלו עם קלי איגריאן, הוא הגיב במהירות: 'לא נדבר על זה'.
1 Milo Ventimiglia נצפתה עם כתום זה השחור החדש הכוכבת דיאן גררו
בשנת 2019, מילו Ventimiglia נצפה עם כתום זה השחור החדש השחקנית, דיאן גררו, כשהזוג אכל יחד מקסיקני בבוורלי הילס.
הזוג ישב מחוץ למסעדה המקסיקנית, והשחקן צולם כשהוא מפרפר את שערו של גררו מעבר לשולחן. לאחר ארוחת הצהריים, בני הזוג תפסו יחד גלידה. הקשר ביניהם מעולם לא אושר.